Posprawdzałem to i owo, i wygląda że błąd jest, ale w phpBB3. Przeanalizowałem jeszcze raz bazę, załączniki jakie są, zrobiłem parę testowych i na 100% błędnie są importowane PW z załącznikami, ale tylko te które są w folderze "Wysłane". Pozostałe załączniki z PW, jak z otrzymanych, zapisanych wiadomości czy do wysłania są poprawnie wyświetlane w phpBB3. Co ciekawe załączniki istnieją w tabeli attachments, ale w tabeli privmsgs w kolumnie gdzie powinna być informacja czy jest załącznik przypisany do danej wiadomości widnieje 0 a powinno być 1. Zmiana z 0 na 1 też nic nie daje, z bliżej nieokreślonego powodu samo wejście ponowne w takie PW powoduje "wyzerowanie" informacji o załączniku.
Podsumowując - problem z pierwszego postu w żaden sposób NIE jest związany z IP.Board i konwerterem. Notabene ciekawe, że ten bug jest i nie chcę spekulować, ale nie zdziwił bym się, że istnieje od początku phpBB3. Problem dotyczy jedynie PW zaimportowanych, te stworzone z załącznikami już w phpBB3 są wyświetlane poprawnie i podejrzewam (bo nie miałem już siły testować) przeszyły by bez problemu.